再次进军的曹操并没有因为去年的大开杀戒而有所收敛，这一次曹操从琅玡方向进军，沿东海诸县一路向郯城而来，并且放出狠话，不杀陶谦绝不班师。
大话已经说出去了，若此时临阵脱逃，天下哪还会有他刘备的容身之地，就算败也要败得漂漂亮亮。打定主意后，刘备反而坦然起来，少量骑兵作侦察之用，自己带来的几千步卒，一分为三队，千余精兵由二弟关羽统领，自己与张飞各带一千五百步卒，整支军队以郯城作为依托，于城下列阵迎敌。
待曹操引兵接近郯城，徐州牧陶谦因惊吓、焦虑病情再度恶化，甚至一度要想放弃郯城，返回丹阳老家，在糜竺等人苦苦哀求之下，才使其放弃了这个打算。
得知弱小的刘备竟敢在郯城下迎战自己，经历了上次平原郡交锋，且差点搭上夏侯渊的曹操，告诫自己这次一定要千万小心。他登高远望，只见刘备的左、中、右三军列阵颇有章法：三支部队相距不过百步，既可独立作战，又可互相增援。中军士兵明盔亮甲，紧紧守卫在护城河吊桥边，这样一来想要攻城，就势必要同这支精锐作战，城上箭垛后面想必早已埋伏好了弓箭手，曹洪的骑兵若想前去破敌，必会遭到伏击。可要是集中兵力去打左右两支偏师，中军随时可以进行支援包抄，若是交战不利，还可退回城内防守。看来还真是小瞧了陶谦，生死存亡的关键时刻，还能放心请来一个小小的平原相做自己的帮手。可惜啊可惜，换作别人想要取胜是不容易，可我曹操岂是这么容易被打发的。随后曹操返回营中着手制定破敌之策。刘备的排兵布阵虽然密不透风，可一旦调动起来，中军那支精兵或许能够应付，可连盔甲都未齐备的左右两支偏师必将会破绽百出，到那个时候就是发起总攻的战机。心中规划好战略，曹操着手制定战术，他迅速将众将召至帅帐内，曹操居中而立，一众将领分列左右两侧。
“曹洪何在？”曹操大声问道。
“曹洪在！”曹洪答应着走出队列，站立在曹操面前行礼道。
“我命你带骑兵绕郯城迂回，哪里无人就在哪里擂鼓，一定要造成就要攻城的假象。”
“曹洪得令！”
“夏侯渊何在？”曹操继续发布将令。
“夏侯渊在！”夏侯渊答应着也走出队列。
“我命你带精兵三千，于敌人中军对面列阵迎敌，切记敌人左右两军不动，你切不可妄动，倘若敌人来攻，只需弓弩迎敌则可。若左右两军调离，你需全力发起攻势，切不可让这支军队退回城内，此战胜负全系你一人身上，切莫轻敌。”
“夏侯渊得令！”
“夏侯尚、曹仁何在？”
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