陶谦接报曹操率兵十五万已经杀到徐州城外十里时，还不相信。当登上城墙时，就看到远处有城外村里的百姓正遭屠戮，打的旗帜正是曹。曹操正在屠村！陶谦还是不明白曹操为何无故来攻，还一副斩尽杀绝的做派。不久，身穿孝衣的曹操整肃兵马来到城下，十五万大军排开阵势，旌旗招展。陶谦看了手中出汗，徐州才三万多，四万不到的兵力，怎么挡住曹操十五万众！“孟德，为何无故屠戮我徐州百姓？”
“无故？陶谦匹夫！我老父一行途径你徐州，竟遭你等加害。尸骨露于野！还敢说无故！现在打开城门，或可不牵连徐州百姓，只取你一族性命！若负隅顽抗，城破之时，徐州鸡犬不留！”曹操恨声道。
陶谦听了一惊。曹父一行被害！这才想起似乎护送的都尉张闿没有回来。“孟德！此事我实不知啊！”
“匹夫休要再狡辩，快快出城授首，否则徐州鸡犬不留！”
陶谦自觉逃不过这一劫，不想连累城中军民，还真打算出城请罪。刘备糜竺等人见了赶忙阻止：“使君怎可轻信曹阿瞒！即便使君出城请罪，曹阿瞒此时正恨意浓，也不一定放过徐州上下。况且徐州有兵将近四万，城中还有青壮，未必没有抵挡之力。”“是啊”“是啊”众人纷纷出言相劝。这时候就是陶谦想打开城门也不能。刘备觉得徐州是自己内定的了，当然不想拱手让给曹操。糜竺他们是被曹操屠村的样子吓得，担心正在恨头上的曹操进城后再屠城。
最终徐州选择了抵抗。曹兵十五万开始轮番在附近取土，然后扔到护城河内。城上弓箭射来，有的被射中倒地，有的则用木盾挡住。城下也有弓箭手压制掩护填埋护城河的士兵。紧紧半日功夫，徐州这座大城的护城河就快要被填平。曹军为此也付出了数百人的伤亡。
眼见护城河填平，各种攻城器械被推了上来。士兵们手持砍刀，顺着架起的云梯一串串地如蚂蚁般往上攀爬，运气好的上了城头与徐州兵战在一起，运气差的在半中就被砸下或被射死。城门前，第一辆攻城车刚刚被推到地方，就被城上浇下来的滚油淋上，然后燃起熊熊烈火。火势稍歇，第二辆就被兵士们簇拥着推了上来，开始一下下地撞击。徐州城高大坚固，城门亦是不易攻破，但也只得遭受一下下的撞击。当太阳落下的时候，曹军鸣金收兵，曹兵如潮水般退去。余晖中，硝烟袅袅，仿佛还能感受到战场的热度。城墙上下则已铺了一层尸体，看穿着，两军都有，但作为攻城的一方，自然曹军丢下的尸体更多。但此时的陶谦却是忧心忡忡，虽然挡住了曹军的凶猛进攻，但第一天的战斗徐州就折损了三千多人。虽然曹军可能损失多出一倍，但曹军人多势众耗得起，而且越打这边人数越少，曹军的优势越明显。照此下去，城破只是时间问题。
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